«Выступления» Чарли на грязных тротуарах Ист-энда, приносившие жалкие гроши, продолжались несколько лет. Но впервые Чарли «вкусил славу» в школе, где ему довелось проучиться очень недолго. Простенький и смешной стишок, который мать списала в витрине какого-то магазина, он прочел сначала в своем классе, вызвав хохот всех ребят. «Слава о моем таланте разнеслась по всей школе, — вспоминал Чаплин, — и на следующий день меня заставили выступить в каждом классе и перед мальчиками и перед девочками».

Существуют противоречивые версии того, как девятилетний Чарли оказался в детском ансамбле клокданса, организованном школьным учителем Джексоном. Как бы то ни было, он впервые попал на сцену и в течение двух лет разъезжал по английской провинции в составе этого танцевального ансамбля, носившего название «Восемь ланкаширских парней». Его костюм для танца состоял из белой полотняной блузы с кружевным воротником, коротких бархатных штанишек, чулок и красных башмаков на деревянной подошве. Эта одежда была самой нарядной у мальчика.

Из-за заболевания астмой Чарли пришлось оставить самодеятельный ансамбль. После выздоровления ему время от времени удавалось получить ангажемент в других маленьких эстрадных труппах. Разнообразные выступления с песенками, танцами, пародиями чередовались с прозаическими занятиями продавца газет, рассыльного, слуги в частном доме, печатника в типографии, подмастерья, даже учителя танцев, пильщика дров и стеклодува. Случайным заработкам положило конец устройство в театр.

Еще до работы Чарли у Джексона мать мальчика, заметив склонности своего сына, хотела было отдать его на выучку в цирк.

«Впервые я побывал в цирке, когда мне было восемь лет. Для меня не было ничего прекраснее, чем клоун Лапэн. Признаюсь, мне захотелось быть похожим на него. Как я его любил и восхищался им!…Вся программа держалась на нем одном. Он в равной мере был прекрасным жонглером, наездником, акробатом, мимом… У меня не было другого желания, как подражать ему».

Маленький Чарли начал заниматься акробатикой, но неудачное падение и повреждение пальца на ноге отвратили его от мечты о «мире опилок». Однако окончательно с цирковым искусством он не порвал. В возрасте, когда дети обычно учатся в школе, Чарли, зарабатывая на жизнь и осваивая все новые и новые эстрадные профессии, сам выполнял на сцене мюзик-холлов почти все то, чем восхищался у клоуна Лапэна. Разносторонняя исполнительская деятельность прекрасно натренировала его и в будущем обогатила артистические приемы. Самое же главное — именно она обеспечила ему успешный дебют в театре.

«Наконец мне удалось поступить в театральную труппу… Решался вопрос: быть мне или не быть. Я знал, что если я директору не понравлюсь, то мы оба — мать и я — снова будем голодать. Если я буду пользоваться успехом, тогда мы сможем позволить себе хотя бы по тарелке горячего супа в день.

Я не был абсолютным новичком на сцене. Уже раньше я выступал в танцевальной труппе «Восемь ланкаширских парней». Но теперь мне предстояло сыграть настоящую роль. Я говорил, публика меня слушала, и я получил ангажемент.

Последовал неизбежный для всякого актера период работы в захудалых театриках. С разными труппами я разъезжал по всей стране. Нам с матерью не приходилось теперь голодать».

В течение нескольких лет с небольшими перерывами Чарли выступал в самых разнообразных амплуа. В пьесе «Джим, любовь кокни» он исполнял роль мальчика-газетчика, который дерзил сыщику из Скотланд-Ярда, чем вызывал к себе симпатии публики. В пьесе «Шерлок Холмс» по мотивам Конан-Дойла с успехом играл грума Билли — смышленого и хитроватого мальчугана. «Пришлось исправить только один мой недостаток: говоря, я дергал головой и слишком гримасничал».

Во время гастролей театра по разным городкам и поселкам Чарли тяжело переживал отсутствие рядом с ним своих родных. «Я бродил в одиночестве по незнакомым городам, спал в чужих комнатах, ни с кем не виделся до вечерних представлений… Мало-помалу мной овладела тоска. На новое место мы приезжали в воскресенье вечером, и я особенно остро ощущал свое одиночество, торопливо шагая по неосвещенной главной улице северного города и слушая унылый колокольный звон».

Театральные амплуа юного Чаплина

Лишь после возвращения Сиднея на родину из своих вторичных странствий по свету и устройства его на маленькую роль в «Шерлоке Холмсе» Чарли смог отправиться в очередное турне уже вдвоем с братом.

Однако вскоре режиссер Постэнт пригласил Чарли играть все того же грума Билли в фешенебельном Вестэндском театре. Возвращение в Лондон и появление на сцене знаменитого театра Чаплин назовет «своим вторым рождением» — к нему пришло признание профессионального театрального актера.