23 сентября поляки подошли к Троице-Сергиеву монастырю. Одного взгляда опытного военачальника на крепость было достаточно, чтобы Сапега понял, что он не может рассчитывать на лёгкую победу.

Стены были хоть и невысоки, однако очень толсты и имели три яруса — для подошвенного, среднего и верхнего боя, их венчали двенадцать башен. С юга и запада обитель была окружена глубокими прудами, с востока — густым лесом.

Сапега с Лисовским и прочими военачальниками объехали крепость вокруг, выискивая место для лагеря. Зрелище было унылое — вместо изб и амбаров в монастырских слободах они увидели лишь дымящиеся угли — все слобожане вместе с семьями и скотом укрылись в монастыре. Сапега расположился станом на западной стороне, перекрыв дорогу на Дмитров, а Лисовский — на юго-восточной, у Терентьевской рощи, закрывая доступ к монастырю со стороны Москвы.

На военном совете было решено попытаться вступить с осаждёнными в переговоры, Сапега помнил свой уговор с Рожинским и «царьком» принудить монахов Троицы встать на сторону «Димитрия Ивановича». Пока же все священнослужители, верные воле патриарха Гермогена, единодушно предавали «вора» анафеме. Троице-Сергиев монастырь был цитаделью православия. Русские хорошо помнили, что именно здесь получил благословение святого отца преподобного Сергия Радонежского великий князь московский Димитрий Донской, отправляясь на Куликово поле. С тех пор ни один московский государь не начинал ни одного серьёзного дела, не свершив богомолья в Троице. Здесь находились бесценные сокровища, подаренные царями, членами их семей, знатными людьми. Здесь блюли монашеский обет дочь Бориса Годунова, инокиня Ольга, и бывшая ливонская королева Мария Владимировна, когда-то коварно заманенная в Россию царём Борисом.

Получить благословение этого монастыря значило для самозванца поддержку всей Русской Церкви. Поэтому Сапега, составляя грамоту, не скупился на щедрые посулы.

С грамотой от Сапеги и Лисовского в монастырь пошёл сын боярский Бессон Руготин. Обращаясь к воеводам, князю Григорию Долгорукому и Алексею Голохвастову, а также к архимандриту Иоасафу, паны именем государя Димитрия Ивановича требовали немедленной сдачи крепости, обещая за это милость и ласку государя. В противном случае — «все умрут страшно».

Ни ласки, ни угрозы не подействовали. Ответное письмо было таково:

«Да знает ваше тёмное господство, гордые начальники Сапега и Лисовский и прочая ваша дружина, что напрасно нас, Христово стадо православных христиан, прельщаете вы, богоборцы, мерзость запустения. Знайте, что и десятилетний христианский отрок в Троицком Сергиевом монастыре посмеётся вашему безумству и совету. А то, о чём вы нам писали, мы, получив это, оплевали. Ибо есть ли польза человеку возлюбить тьму больше света и променять истину на ложь, честь на бесчестие и свободу на горькое рабство! Как же оставить нам вечную святую истинную свою православную христианскую веру греческого закона и покориться новым еретическим законам отступников от христианской веры, которые прокляты были четырьмя вселенскими патриархами?

Есть ли какое-нибудь приобретение и почесть в том, чтобы оставить нам своего православного государя и покориться ложному царю, врагу и вору, и вам, латиняне, иноверным, и быть нам вроде жидов или хуже их? Ведь те, жиды, не познав, распяли своего Господа, мы же знаем своего православного государя, под чьей царскою христианскою властью от прародителей наших родились мы в винограде личного пастыря Христа, как же повелеваете нам оставить христианского царя? И ложною ласкою, и тщетной лестью, и суетным богатством прельстить нас хотите. Но мы и за богатство всего мира не хотим нарушить своего крестного целования».

Получив ответ из монастыря, Сапега пришёл в неописуемую ярость и дал команду к немедленному штурму. Однако атака была легко отбита огнём со стен крепости. Гетман понял, что продолжать штурм бессмысленно, и приказал строить туры — передвижные деревянные батареи. Подкатив их с трёх сторон вплотную к крепости, поляки соединили их глубоким рвом, по которому, не боясь выстрелов со стен, могли свободно двигаться даже всадники. На девяти турах было установлено девяносто орудий, которые вели беспрерывную пальбу с утра до вечера в течение шести недель. Впрочем, к счастью для осаждённых, ядра едва долетали до стен монастыря, не принося им никакого ущерба.

Тринадцатого октября с самого утра со стороны стана Сапеги раздалась дикая какофония — гетман приглашал на пир всё своё войско по случаю предстоящего штурма. Буссов вместе с Беззубцевым расположились за столом недалеко от Сапеги и могли слышать каждое его слово.

— Сегодня вы возьмёте Троицу! — кричал Сапега, поднимая чашу с вином. — Я пью, чтобы это свершилось малой кровью с нашей стороны! Мы беспощадно разнесём в прах этот каменный гроб, где свило своё гнездо седовласое воронье. Они навсегда прекратят пакостить нам, не будут больше, как звери из лесов, перехватывать наших гонцов, чтоб предать их мучительной смерти, перестанут смущать города, чтоб те верно служили проклятому «шубнику». Пустим же, братья, по воздуху все их жилища!

Воины ответили восторженным рёвом, а Сапега, снова наполнив грудь воздухом, продолжал выкрикивать рубленые фразы:

— Возьмём Троицу, и у нас останется один путь — на Москву! Наш государь явно засиделся в Тушине, с одним Рожинским, без нас, ему долго ещё сидеть! Польские воины уже покрыли себя неувядаемой славой, ваша храбрость превосходит мужество древних римлян. Три года назад мы, поляки, под именем сына царя Иоанна Грозного посадили на русский престол безвестного бродягу. Теперь в другой раз даём русским нового царя и уже завоевали для него половину государства: он также будет называться Димитрием. Пусть они лопнут с досады: оружием и силой мы сделаем что хотим!