В эпоху Александра Македонского его адмиралы Гегелох и Амфотер с переменным успехом вели борьбу против пиратов. После смерти Александра в 323 году до н. э. пиратские флоты стали появляться вновь.

В результате борьбы за раздел огромной империи социальные столкновения, возникавшие и до этого в эллинистических городах, стали еще более острыми. Возвращались из походов солдаты и матросы, как правило, люди неимущие. Так как Рим, начавший в III веке до н. э. борьбу за гегемонию в западной части Средиземного моря, стал активно вмешиваться во внутренние дела Греции, социальный и политический протест низов превратился в борьбу против римского господства. Многие греческие города были опустошены, а жители их истреблены почти поголовно. Оставшиеся в живых охотно шли к пиратам, которые всеми средствами, на суше и на море, яростно сопротивлялись росту римского владычества и влияния.

Часть пиратов занялась работорговлей. В ту эпоху остров Делос в Эгейском море превратился в крупнейший невольничий рынок Европы; сохранились исторические данные о том, что пираты ежедневно предлагали здесь на продажу тысячи невольников. В 69 году до н. э. в ходе борьбы, которую вели между собой пираты, Делос был так основательно опустошен, что потерял свое былое значение.

 После полного подчинения Греции новой могущественной державе — Риму прекратилось и судоходство Греции. Плавания римлян в начальный период становления римского государства ограничивались незначительной частью Средиземного моря. Большая его часть контролировалась Карфагеном. Лишь после разрушения Карфагена (в 146 г. до н. э.), происшедшего в итоге Пунических войн, господство на море полностью перешло к Риму.

Римский порт Остия стал важным центром на оживленных морских путях, по которым перевозились товары, оружие, плыли мирные путешественники и воины во все прибрежные провинции империи. Без существенного собственного экспорта город за счет дани, получаемой от порабощенных народов, обеспечивал потребности населения и спрос рабовладельцев на предметы роскоши. В качестве дани поступало продовольствие, зерно, лес, скот, драгоценные камни, жемчуг, золото, слоновая кость, пряности. Рабы тоже входили в состав дани, и спрос на них был устойчивым и высоким. Римские аристократы разбирали и перевозили в свои владения греческие виллы, а также египетские обелиски.

Товары, поступавшие в Рим из Эфеса и Пергама, доставлялись в эти приморские города сухопутным путем, через Азию. Зерно с Черного моря шло морским путем, лежавшим между группами островов Эгейского моря. Пурпур, который раньше добывали в Финикии, доставляли теперь из Антиохии. Выходя из антиохийского порта Селевкия, корабли брали курс на Родос — важнейшую морскую базу восточной части Средиземного моря, а затем, оставляя к северу Крит, шли путем, который вел из Мессины в Остию.

Один из важнейших морских путей соединял Рим с южным побережьем Средиземного моря, откуда в столицу империи доставляли пшеницу из Северной Африки, аравийские благовония, жемчуг и кораллы с берегов Красного моря, хлопок из Индии, шелк и пряности из Китая. Это были первые шаги международной торговли в рамках известного тогда мира. Так как летом здесь дуют обычно северные ветры, путь от африканского побережья в Рим можно было проходить только в весенний период.

Из Остии корабли шли вдоль побережья на северо-запад и через искусственный фарватер выходили к Роне. Здесь оканчивалась западная часть пути, связывавшего Римскую империю с германскими племенами и продолжавшегося по Рейну до Северного моря.

На запад вел еще один путь, используемый менее широко, через Кадис — город, расположенный на юге Испании. Очевидно, дальше, в Атлантику римские мореходы не проникали.

Когда пал Карфаген и римляне уничтожили его военный флот, они полагали, что с врагами на море покончено навсегда. Однако вскоре убедились, что это ошибка. Богатства, доставляемые водным путем, привлекали внимание пиратов. Первые успехи дались им легко, и морские разбойники быстро увеличили число своих кораблей.

Вначале греческие и, малоазиатские пираты настолько сильно блокировали линию коммуникаций, связывающих Рим и Египет, что южное направление, играющее важнейшую роль в снабжении центра империи продовольствием, уже нельзя было использовать. Цены на пшеницу резко повысились. Это вызвало голодные восстания плебейского населения. В лице понтийского царя Митридата (111—63 гг. до н. э.) пираты имели защитника и покровителя. Обладая сильным военным флотом, он открыто собирал вокруг себя всех разбойников греческих островов и малоазиатского побережья и с их помощью контролировал перевозки по основным морским путям. Для борьбы с пиратами Рим привлек корабли Кипра и Родоса, навязывая морским разбойникам неравные бои. Тогда господство Митридата на море пошло на убыль.

Однако спокойствия Риму это не принесло. Появились новые сильные враги — киликийские пираты. К киликийцам присоединялись карфагеняне, греческие пираты, беглые рабы и обедневшие италики. Они стали угрожать кораблям, которые шли в Остию, и постепенно превратились в серьезную опасность для римского могущества. Небольшие маневренные суда киликийских пиратов с одним рядом весел, называемые либурнами, послужили позднее прототипом для судов римского морского флота.

Согласно античным источникам, для устрашения врагов пираты вывешивали на реях флаги с изображением черепа или скелета — символов смерти. Тактика пиратов была проста. Обнаружив у побережья или и проливе между островами корабль, они подплывали к своей жертве и с кастели — высокой палубной надстройки своего судна — прыгали на атакуемый корабль. Исход битвы решался, как правило, в рукопашной схватке с помощью меча и кинжала. Военные корабли римлян представляли большую опасность для пиратов. Римляне вынуждали разбойников принимать бой и побеждали благодаря превосходству в живой силе.

Киликийские пираты объединялись не только для разбоя на море, они и на суше жили общинами, руководствуясь собственными законами.

С высот киликийского побережья можно было обозреть морское пространство вплоть до самого Кипра. По побережью были установлены хорошо видимые издали сигнальные башни, с которых подавались сигналы о по­явлении добычи — торговых судов — или о приближении военных кораблей. Многочисленные маленькие бухты, защищенные скалами, служили идеальным убежищем для пиратских кораблей. Кроме того, в горах были построены недосягаемые для врага крепости.