17 октября. И.В. Сталиным подписана директива Реввоенсовета Южного фронта командованию XIV армии об овладении Орлом. 20 октября Орел был взят частями Красной Армии.

20 октября. И.В. Сталиным подписана директива Реввоенсовета Южного фронта армиям фронта о преследовании отступающих деникинских армий с направлением главного удара на Курск.

25 октября. И.В. Сталин сообщает В.И. Ленину о разгроме под Воронежем Конным корпусом Буденного конных корпусов Шкуро и Мамонтова и взятии Воронежа красными войсками (см.: Телеграмма В.И. Ленину 25 октября 1919 г.).

30 октября. И.В. Сталин выезжает из Серпухова в район боевых действий Южного фронта.

3 ноября. И.В. Сталин возвращается в Серпухов из поездки по фронту.

4 ноября. И.В. Сталин выезжает в Москву.

6 ноября. И.В. Сталин принимает участие в заседании Политбюро ЦК РКП(б). По предложению И.В. Сталина принято решение о пополнениях для Южного фронта.

9 ноября. И.В. Сталин возвращается в Серпухов, в штаб Южного фронта.

И.В. Сталиным подписана директива Реввоенсовета Южного фронта о развитии наступления по всему фронту и разгроме курской группы деникинских войск.

11 ноября. По предложению И.В. Сталина Реввоенсоветом Южного фронта принято решение о создании Конной армии.

Первая половина ноября. И.В. Сталин руководит разработкой инструкции об инспекции по организации Советской власти в местностях, освобожденных от оккупации, и инструкции революционным комитетам в районе Южного фронта.

16 ноября. И.В. Сталин выезжает в Москву.

17 ноября. И.В. Сталин участвует в заседании Реввоенсовета Республики при обсуждении вопроса о создании Конной армии.

18 ноября. И.В. Сталин возвращается в Серпухов, в штаб Южного фронта.

19 ноября. И.В. Сталиным подписан приказ Реввоенсовета Южного фронта о переименовании I Конного корпуса в Конную армию.

21 ноября. И.В. Сталин принимает участие в предварительном совещании делегатов II Всероссийского съезда коммунистических организаций народов Востока в Москве, происходившем под председательством В.И. Ленина.

22 ноября. И.В. Сталин выступает с речью при открытии II Всероссийского съезда коммунистических организаций народов Востока.

27 ноября. Президиум ВЦИК выносит постановление о награждении И.В. Сталина орденом Красного Знамени в ознаменование его заслуг по обороне Петрограда и самоотверженной работы на Южном фронте.

И.В. Сталин выезжает из Серпухова в район боевых действий Южного фронта.

29 ноября. И.В. Сталин приезжает в Воронеж.

5 декабря. И.В. Сталин прибывает на станцию Касторная, откуда направляется в Старый Оскол.

6 декабря. И.В. Сталин приезжает в район действий I Конной армии (село Велико-Михайловка, близ Нового Оскола).

На объединенном заседании Реввоенсоветов Южного фронта и I Конной армии И.В. Сталин выступает с речью о задачах I Конной армии в осуществлении плана разгрома Деникина.

6–7 декабря. И.В. Сталин знакомится с состоянием частей Конной армии и ходом боевых операций.

7 декабря. И.В. Сталин и С.М. Буденный осматривают поле боя около Велико-Михайловки.

8 декабря. И.В. Сталин приезжает в Новый Оскол.

9 декабря. VII Всероссийский съезд Советов избирает И.В. Сталина членом ВЦИК.

10 декабря. И.В. Сталин прибывает в Воронеж.

12 декабря. И.В. Сталин возвращается из поездки по фронту в Серпухов, в штаб Южного фронта.

И.В. Сталиным подписана директива Реввоенсовета Южного фронта армиям фронта об овладении Киевом и Донбассом.

13 декабря. И.В. Сталин выезжает из Серпухова в Москву.

17 декабря. И.В. Сталин возвращается из Москвы в Серпухов.

18 декабря. В газете “Петроградская Правда” опубликовано приветствие И.В. Сталина от имени Реввоенсовета Южного фронта петроградским рабочим с благодарностью за помощь Южному фронту.

26 декабря. И.В. Сталиным написана статья “К военному положению на юге”. Статья напечатана в газете “Правда” № 293, 28 декабря.