Русский писатель, высланный в 1922 г. из России вместе с примерно 200 деятелями русской культуры (о чём, как пишет Солженицын, ЧК позже пожалело: пропал «хороший расстрельный материал»). Друг В. Ф. Ходасевича ещё по «Московскому литературно-художественному кружку»; в «Камерфурьерском журнале» Ходасевича (дневнике с записями ежедневных событий, см.: НЛО. 1993. № 2. С. 177) есть записи 1923 г.: «5 октября. Вечер у Осоргина, карты (Осоргин, Бахрах, Вишняк)», такая же запись с тем же составом игроков сделана 14 октября; поскольку после отъезда из России Ходасевич играл почти исключительно в бридж и в покер, а игры, довольно подробно анализируемые Осоргиным в его прозе, нигде не носят характер коммерческих, всего вероятней, что игра шла в покер.

Безусловно Ходасевича описывает рассказ Осоргина «Игрок» (Париж, пн. 1927, 5 июня), есть даже текстуальные совпадения с воспоминаниями Ходасевича: «И знаете, однажды я побил двадцать три карты подряд. Вы понимаете — двадцать три подряд! Это было изумительное переживание». Хотя герой рассказа и заявляет, что у него двое детей (которых у Ходасевича никогда не было, кроме приёмного сына во втором браке), облик Ходасевича-игрока в этом рассказе набросан впервые — на редкость достоверно, хотя и с намеренным «отводом глаз» читателя (Осоргин и Ходасевич в 1927 г. жили в Париже). Повествование ведётся от первого лица, «автор» играет в железку, бьёт семь карт подряд, ставит восьмую, всё проигрывает — за что «игрок» (Ходасевич) его весьма одобряет; в том же рассказе упомянута игра баккара, идущая за соседним столом.

«С его лица не сходила усталая полуулыбка человека, видавшего виды.

Я вспомнил, что улыбка эта была мне знакома ещё по Москве, где мы также не раз встречались за круглым столом.

— Неисправимы? — засмеялся я.

— Да зачем же исправляться? В сущности, в этом вся жизнь. Во всяком случае, лучшее в жизни.

— В азарте?

— Да, именно в азарте. Азарт — святое дело. Высокое дело. Выше азарта ничего нет. Побить восьмую карту ничем не хуже прекрасной поэмы или главы романа».

Рассказ представляет собой чуть ли не единственные скрытые воспоминания о Ходасевиче, опубликованные ещё при жизни последнего, хотя, по свидетельству В. Яновского, в Париже Осоргин с Ходасевичем пребывали в ссоре. В наиболее известном произведении Осоргина, романе «Сивцев Вражек» (1928, Париж; в 1930 г. получил американскую премию «Книга месяца» — чрезвычайная редкость для русского писателя) в главе «Пятая карта» подробно описывается игра в железку, идущая между офицерами в блиндаже в первую мировую войну прямо под вражеским обстрелом.

В «Повести о сестре» (1928–1930) у Осоргина встречается редкое для русской литературы описание игры в шестьдесят шесть, в которую герой играет с родной сестрой:

«Оба мы были азартны до самозабвения, типичные и беспардонные игроки. Мы играли в скучнейшую из игр — шестьдесят шесть, мы играли так, как нормальные люди не играют. Сдавая карты, беря взятки, мы произносили бессмысленные слова на каком-то собственном сумбурном жаргоне, угрожали друг другу, давали клятвы, лихорадочно ждали полосы счастья. Играли всегда на деньги, которых у меня не было и которые сестре не были нужны; и всё же радовались, выиграв рубль. Играли мы настолько ровно и так часто, что почти не приходилось расплачиваться, да это нас и не занимало. Мы записывали результат, чтобы продолжать игру на другой день».

Описания азартной игры принадлежат к лучшим страницам творчества Осоргина и в других произведениях.

Драматург, прозаик, биллиардист и винтёр. Е. Земская, сестра Булгакова, вспоминает о том, как ещё в детстве в доме Булгаковых сменялись увлечения: «Ракетки и мячи покупали мы, старшие дети, на заработанные нами деньги. Стали постарше, не бросая крокета и тенниса, увлеклись игрой в винт». Сохранились отрывки длинного пародийного стихотворения Булгакова (от лета 1915 г.), где имелась характерная парафраза Никитина:

Земская приводит цитату из письма матери Булгакова к ней от 11 ноября 1914 г. о жизни Булгакова с его первой женой, Татьяной (урождённой Лаппа): «Нравится она с Мишкой тебе? Они живут настоящим семейным домом. Устраивают субботы; винтят (т. е. играют в карты в винт)». Л. Е. Белозерская вспоминает детали, важные для сценического включения картин игры в булгаковские пьесы: «Что касается тараканьих бегов, то они, с необыкновенным булгаковским блеском и фантазией, родились из рассказа Аркадия Аверченко «Константинопольский зверинец», где автор делится своими константинопольскими впечатлениями тех лет. На самом деле, конечно, никаких тараканьих бегов не существовало» (заметим в скобках: возможно, что они всё же существовали, свидетельство тому — их нынешнее возрождение в России, однако сейчас для бегов используются крупные южноамериканские тараканы).

Ниже Белозерская пишет: «Сцена в Париже у Корзухина написана под влиянием моего рассказа о том, как я села играть в «девятку» с Владимиром Пименовичем и его компанией (в первый раз в жизни!) и всех обыграла». Ей же принадлежит рассказ о книге А. В. Чаянова «Венедиктов, или Достопамятное событие жизни моей», посвящённой приключениям персонажа по фамилии Булгаков, его борьбе с неким посетившем Москву Сатаной по фамилии Венедиктов, у которого Булгаков выигрывает в карты… собственную душу; заметим, идея вполне гоголевская, а Гоголь был любимым писателем Булгакова (М. А., а не чаяновского героя, чьё появление относится к 1921 г., публикация же датирована «V год республики», т. е. 1922 г.).