В 1337 г. Эдуард III решился на открытое противостояние — после того как отказался от вассальных обязанностей по отношению к французскому королю (принесенных им ранее Филиппу VI) — и предъявил претензии на французскую корону. Эти действия сопровождались широкой политической (поиском союзников) и военной (вербовкой в армию) подготовкой. Однако пламя войны разгоралось весьма медленно. Английский король прибыл на континент вместе с войском в 1338 г., а наступательные действия начал только в сентябре следующего года. Хотя французы за это время собрали войска, они также не предпринимали активных действий с занявшими пограничные районы англичанами, ожидая, когда противник исчерпает свои финансовые и военные возможности. Эта стратегия оказалась эффективной, и в скором времени англичане действительно отступили без каких-либо территориальных приобретений. Однако они добились крупных успехов на дипломатическом поприще. Так, английскому королю удалось перетянуть на свою сторону императора Людвига IV и его вассалов в Голландии, Гельдерне, Брабанте и Эно. Эта дипломатическая победа имела весьма важное значение, если принять во внимание существенную диспропорцию сил между двумя странами. Франция была не только самым большим по территории и населению (около 20 миллионов человек) государством того времени, но и самым богатым, в то время как английские земли с населением всего 4,5 миллиона человек были опустошены войнами с шотландцами. Тем не менее это неравенство сил оказалось не так важно, ибо военное искусство англичан превосходило умения французов.

У англичан было существенное преимущество — опытная и дисциплинированная армия, закаленная в кровавых и беспощадных сражениях с северным соседом. Хотя из-за ограниченности демографических и финансовых ресурсов и трудностей со снабжением английское войско на протяжении большей части войны количественно уступало французам, однако на поле часто превосходило противника. Французское войско в XIV веке опиралось на феодальное ополчение, ядром которого являлась тяжелая рыцарская конница. Французские рыцари, как и их военачальники, смотрели на битву как на ряд личных поединков, а не столкновения воинских отрядов. Поэтому тактика французов долгое время сводилась к атаке на неприятеля без какого-либо внимания к погодным, географическим и другим условиям, влияющим на ход сражения, которые англичане мастерски использовали. Англичане могли похвастаться и сильным флотом, который после разгрома французских кораблей в битве при Слёйсе в 1340 г. безраздельно господствовал в проливе Ла-Манш, обеспечивая таким образом безопасность Англии и представляя постоянную угрозу для французов.

Превосходство английской армии французы оценили в 1346 г., когда попытались задержать наступающие из Нормандии во Фландрию войска Эдуарда III. При Креси тяжелая французская конница, хаотично атакующая англичан на трудной местности, была буквально уничтожена английскими лучниками, которых на холмах поддерживали спешившиеся рыцари. Эта было первое из многих выигранных англичанами сражений с минимальными потерями, благодаря умелому использованию стрелкового вооружения. Особенно эффективным оружием англичан был длинный лук, который они позаимствовали у валлийцев. Отряды лучников с численностью в несколько тысяч человек производили 10–12 залпов в минуту, засыпая противника градом стрел. Стрелы без труда пробивали самые крепкие доспехи на расстоянии 50 метров, а хуже защищенных воинов смертельно поражали на расстоянии 150 метров. Болезненное поражение Франции позволило Эдуарду III в 1346 г. захватить крепость Кале, которая стала английской базой для дальнейших нападений на Францию. Однако в целом поражение в битве при Креси лишь незначительно ослабило Францию, особенно если учитывать, что развить успех англичанам помешали вмешательство папы римского и эпидемия чумы — черной смерти.

Катастрофой для Франции оказались военные кампании, предпринятые наследником английского престола принцем Уэльским Эдуардом (1330–1376), прозванным Черным принцем. Особенно драматичным стало поражение в битве при Пуатье в 1356 г. В этом сражении не только погиб цвет французского рыцарства, но и попал в плен к англичанам сам французский король — Иоанн II Добрый (1319–1364). Лишенное правителя королевство погрузилось в хаос: в стране вспыхнуло крестьянское восстание — Жакерия, ленники отказывались от вассалитета сеньорам. В результате заключенного французским дофином мира в Бретиньи в 1360 г. Франция потеряла власть не только над Гиенью, но и над целым рядом других территорий, а кроме того согласилась выплатить за короля гигантскую сумму выкупа в размере 3 миллионов крон.

В свою очередь Эдуард III отказался от посягательств на французскую корону. Иоанн II Добрый, когда оставленный в качестве заложника его сын Людовик бежал от англичан, руководствуясь рыцарской честью и не собрав выкупа, вернулся в Лондон, где и умер в 1364 г. После его смерти на трон вступил Карл V, названный Мудрым за свою осторожную и удачную политику. Новый правитель восстановил порядок и предпринял успешные действия по возвращению утраченных территорий. Возобновившуюся в 1365 г. войну он проводил более осторожно, избегал крупных сражений, изматывая силы противника мелкими схватками. Заключенный в 1375 г. мирный договор оказался прочным и необычайно выгодным для Франции. В Англии умер наследник английского престола, а затем и сам король; и на самом острове начался внутренний кризис.

Успехи Франции свело на нег правление психически больного Карла VI Безумного. Он взошел на французский престол в двенадцатилетнем возрасте. При королевском дворе мгновенно вспыхнул спор о регентстве, в котором участвовали его брат Людовик Орлеанский, а также Жан Беррийский и Филипп II Бургундский и сын последнего Жан Бесстрашный. Спор о регенстве закончился со смертью Людовика, но ввергнул Францию в гражданскую войну между бургундцами и арманьяками. Слабостью королевской власти и внутренними конфликтами во Франции воспользовался английский король Генрих V Ланкастер (1387–1422), который вместе с войском в 1415 г. высадился в Нормандии. Битва при Азенкуре, судьбу которой в очередной раз решили английские лучники, закончилась разгромом французской армии и пленением дофина Карла Орлеанского. Эта победа и союз с бургундским герцогом Филиппом (сыном убитого арманьяками Жана Бестрашного) открыли англичанам дорогу к захвату страны. В результате заключенного в Труа договора в 1420 г. Генрих V женился на дочери французского короля и был официально признан регентом и наследником французского престола.